Assim narra um hagiógrafo a infância desse santo:
“A natureza foi com ele uma madrasta: não lhe deu nem riqueza, nem saúde, nem talento, nem ouro, nem prestígio, nem nobreza… Não teve sequer um berço no momento de vir ao mundo. Seus companheiros o desprezavam e todo o mundo se ria dele. Susteve-se largo tempo entre a vida e a morte, até que um ermitão o esfregou com azeite e o curou. No entanto, continuou a ser olhado como o homem mais desgraçado do mundo, por essa confusão estranha de nossa linguagem, pois se em algo superabundava aquele menino, era precisamente na graça que o ia tirar da obscuridade e desprezo, para aureolar sua fronte com as luzes [até ali] inverossímeis da glória”.
Esse filho de São Francisco compensava abundantemente em inocência e simplicidade o que lhe faltava de dons naturais. Seu pai, homem virtuoso, mas pouco capaz, perdeu quase tudo, pelo que José nasceu num estábulo, como Jesus, em Cupertino, Reino de Nápoles, a 17 de junho de 1603. O menino, em contrapartida, recebeu enérgica formação de sua mãe, a ponto de poder dizer depois: “Não precisei de noviciado para me ajustar à vida religiosa”. Foi-lhe recusada a admissão no convento franciscano, onde tinha dois tios. Os Capuchinhos também o despediram por sua incapacidade. Readmitido nos Franciscanos Conventuais para cuidar da mula do convento, o bispo de Nardo, também franciscano, ficou encantado com sua inocência, e mandou que o preparassem para o sacerdócio. No dia do exame, a ciência dos primeiros examinados levou o bispo a dispensar o resto, no qual encontrava-se o irmão José.
Entretanto, aos poucos sua virtude, e sobretudo seus êxtases contínuos, começaram a lhe atrair a popularidade. Embora tão pouco dotado de talentos, que chamava-se a si próprio Frei Asno, seu amor a Deus era tão intenso, que entrava em êxtase à vista da menor das manifestações divinas nas criaturas.
Muito atacado pelo demônio no início de sua vida religiosa, depois de dois anos de terríveis provações, começou para ele a série de êxtases tão extraordinários, como dificilmente se ouvira narrar antes e depois dele na hagiografia. Bastava ouvir o nome de Jesus ou de Maria, que ele dava um grito e, literalmente, voava rumo ao objeto amado. Se estava na igreja, voava para junto do altar da Virgem ou do Santíssimo. Se no jardim, para o cimo de uma árvore, permanecendo ajoelhado na ponta de um de seus galhos como se fosse o mais leve passarinho.
Em Roma, quando ele se viu diante do Vigário de Cristo na Terra, entrou em êxtase, ficando suspenso no ar durante a audiência, até que o Superior lhe ordenasse em nome da obediência que voltasse a si.
Os maiores personagens vinham-no consultar sobre seus problemas. A sua missa durava habitualmente duas horas. Ele era tão procurado, que surgiam hospedarias nas proximidades dos conventos para onde era mandado pelos superiores para evitar sua popularidade.
Numa época em que a heresia de Lutero tentava fortemente penetrar nos países católicos, o Sagrado Tribunal da Inquisição vigiava sobre qualquer anormalidade. Vendo as grandes multidões que atraía Frei José de Cupertino, julgou-se prudente, de acordo com o Papa, retirá-lo para um convento menos conhecido, onde ele deveria viver praticamente recluso. Foi-lhe proibido falar com qualquer pessoa além dos religiosos do convento, e mesmo de escrever cartas a quem quer que fosse. Depois de passar assim de convento em convento, sempre descoberto pelos fiéis por sua extremada virtude, ele foi finalmente parar no de Ósimo, em Marca de Ancona, perto de Loreto, onde predisse que terminaria seus dias, o que ocorreu poucos anos depois, a 18 de setembro de 1663. A multidão que passou a acorrer a seu túmulo indicava sua fama de santidade.
São José de Cupertino foi canonizado por Clemente XIII em 1767.
