Santo Osvaldo nasceu no século X, filho de dinamarqueses que haviam conquistado a Inglaterra. Ele foi educado por seu tio Odo, arcebispo de Cantuária, que o enviou para a abadia beneditina de Fleury-sur-Loire, na França, para completar sua educação. Lá ele recebeu a ordenação sacerdotal.
No ano de 959 o arcebispo Odo, sentindo-se próximo à morte, chamou o sobrinho de volta à Inglaterra, para tê-lo junto a si quando expirasse. Contudo Osvaldo estava ainda a caminho quando soube do falecimento do arcebispo.
Necessitando ter um patrono que o auxiliasse em sua carreira sacerdotal, ele foi para York, onde era arcebispo Oscytel, também seu parente. Este o recebeu com carinho e o levou consigo numa viagem à Roma.
Na viagem de volta da Cidade Eterna, Osvaldo queria ficar na abadia de Fleury com Germano, um jovem que se tornara seu amigo durante a viagem. Mas Oscytel tinha outros planos: queria tê-lo junto a si para que o auxiliasse ativamente na administração da diocese.
Osvaldo se desincumbiu da empresa com tanta competência como administrador, que foi chamou a atenção de São Dustam, arcebispo de Cantuária. O que levou a que, em 961, ele o indicasse para o bispado de Worcester.
São Dustam atuou como importante ministro de Estado de vários reis ingleses, tornando-se o santo mais popular da Inglaterra por quase dois séculos. Sua fama era alimentada pelas muitas histórias relativas à sua grandeza e habilidade em derrotar o demônio.
Como bispo de Worcester, Santo Osvaldo mostrou-se ativo, justo, hospitaleiro e generoso para com os pobres e de uma alegria contagiante, que o levava a ser muito amado por seus diocesanos. Mas isso não impediu que ele tivesse problemas com o clero da catedral, que recusou a aceitar a reforma imposta pelo bispo. O santo então foi levado a uma medida extrema: de comum acordo com São Dustam e Santo Ethelwold, bispo de Winchester, transformou seu Capítulo em uma comunidade monástica beneditina, estabelecendo a disciplina monástica. Transformou a igreja abacial em sua catedral.
Em 972 Santo Osvaldo foi nomeado pelo rei Edgar – avô de Santo Eduardo, o Confessor – arcebispo de York, tendo porém sido também autorizado a ocupar a diocese de Worcester. Ele fundou um mosteiro em Westbury-on-Trym, perto de Bristol, e a abadia de Ramsey, que queria que fosse um centro de estudo científico. Para isso obteve para essa abadia a vinda do monge Abbon, da abadia de Fleury, célebre então pela sua erudição, para dirigir os estudos. O monge ficou em Ramsey durante dois anos, até sua eleição como abade de Fleury.
Santo Osvaldo faleceu em Worcester em 28 de fevereiro de 992, depois de lavar os pés de doze pessoas pobres e de sentar-se à mesa com elas. Seu corpo foi transferido para um novo túmulo por St. Wulfstan também foi bispo de Worcester de 1062 a 1095.
Muitos milagres se produziram em seu túmulo, e seu nome foi inscrito nos calendários. Alguns o deram como mártir, mas erradamente, confundindo-o com o seu homônimo, o rei Osvaldo. Sua comemoração é celebrada no dia 28 de fevereiro. Porém, nos anos bissextos, sua festa passa para o dia 29 de fevereiro.
Martirológio Romano: Em Worcester, Inglaterra, Santo Osvaldo, bispo que, primeiro cônego, depois monge, foi finalmente colocado à frente das Igrejas de York e Worcester e, como mestre afável, alegre e erudito, introduziu o governar em muitos mosteiros de São Bento.