Um competente historiador, afirma: “Gregório é certamente uma das mais notáveis figuras da história eclesiástica. Exerceu em vários aspectos uma significativa influência na doutrina, organização e disciplina da Igreja Católica. A ele devemos olhar, para a explicação da situação religiosa da Idade Média; com efeito, não se levando em conta seu trabalho, a evolução da forma da Cristandade medieval seria quase inexplicável. Tanto quanto o moderno sistema católico é um legítimo desenvolvimento do catolicismo medieval, não sem razão Gregório deve também ser chamado seu pai. Quase todos os princípios diretivos do subseqüente Catolicismo são encontrados, pelo menos em gérmen, em Gregório Magno” (F.H. Dudden, “Gregory the Great”, The Catholic Encyclopedia, CD Room edition).
De família senatorial romana, muito jovem foi prefeito da cidade. Herdeiro de grande fortuna, fundou seis mosteiros. Dotado de excepcional inteligência e brilhante memória, Gregório aprendeu com facilidade as letras divinas e humanas. É bem provável que tenha também estudado Direito.
Enquanto seu pai foi vivo, Gregório tomou parte na vida do Estado e chegou, como dissemos, a ser prefeito de Roma. Com a morte daquele, resolveu retirar-se do mundo e consagrar-se só a Deus. Transformou então seu palácio em mosteiro beneditino em honra de Santo André, e nele tomou o hábito. Isso se deu provavelmente em 574.
Sua caridade para com os pobres era tão grande, que foi premiada com vários milagres.
Depois de seis anos como Delegado Apostólico em Constantinopla, Gregório foi chamado a Roma, provavelmente em 585, sendo eleito abade do seu mosteiro de Santo André. Com sua enérgica direção, o mosteiro tornou-se famoso por sua piedade. Ele narra muita coisa edificante nele ocorrido em seu livro Diálogos.
Em Santo André Gregório se dedicava especialmente à formação de seus monges. Muito erudito, explicava-lhes vários livros das Sagradas Escrituras, como o Pentateuco, o Livro dos Reis, os Profetas, o Livro dos Provérbios, e o Cântico dos Cânticos.
No ano de 590, terríveis inundações seguidas de peste assolaram a Cidade Eterna, privando a Igreja de seu chefe, o Papa Pelágio. Então, como era costume na época, o clero, o povo e o Senado de Roma escolheram unanimemente para a Sé vacante o diácono Gregório. Este não queria aceitar por humildade, mas por fim acedeu para o bem da paz. Como Sumo Pontífice exerceu o governo da Igreja com firmeza e energia, destacando-se sua obra na organização do culto e do canto sagrado.
Segundo o hagiógrafo Frei Perez de Urbel, o Papa santo “lutava contra a peste, contra os tremores de terra, contra os bárbaros heréticos e contra os bárbaros idólatras, contra o paganismo morto e infecto mas insepulto, contra seu próprio corpo, consumido pelas enfermidades; e se pôde dizer que a alma de Gregório era a única inteiramente sã que existia em toda a humanidade”.
Por isso ele é geralmente considerado o fundador da Idade Média. Por seu zelo pela conversão da Inglaterra, é também chamado seu Apóstolo. Este Pontífice, a quem a posteridade qualificou de “Grande”, foi o primeiro Papa a se intitular “Servo dos Servos de Deus”.
São Gregório, mesmo antes de ser eleito Papa, havia passado por diversas crises de saúde – gota e intestinos – que duravam meses inteiros.
A esse respeito, já no fim da vida, escreveu: “Há quase dois anos estou na cama, com grandes dores de gota, de modo que apenas nos dias de festa posso me levantar para celebrar. E logo, com a força da dor, me volto a deitar. […] Assim, morrendo cada dia, nunca acabo de morrer, e não é maravilha que eu, sendo tão grande pecador, Deus me mantenha tanto tempo neste cárcere”. O grande Papa faleceu no dia 12 de março de 604, aos sessenta anos de idade.